Caracterização
Fernando Magno, senhor de Leão e Castela, conquistou Trancoso aos mouros no ano de 1033. Trancoso torna a passar de mãos com a entrega do condado a D. Henrique, como dote de D. Teresa, em 1097. À morte de D. Henrique, sua esposa D. Teresa entregou Trancoso a Fernão Mendes, cunhado de D. Afonso Henriques. Foi-lhe concedido foral em 1173 por D. Afonso Henriques, que teve como finalidade o repovoamento. Em Outubro de 1217 D. Afonso II confirmou este foral, com muitos e novos privilégios para os moradores, o mesmo fazendo D. João I, por carta dada em Évora no dia 12 de Janeiro de 1391.

Monumentos
Do património histórico do concelho realçamos o castelo, a igreja de Nossa Senhora da Fresta, a igreja Matriz de Guilheiro, o solar dos Brasis, a capela de S. Bartolomeu, a igreja de S. Pedro e a capela da Sr.ª da Fresta. Para visitar recomendamos a fonte Nova e a casa do Gato Negro.

Gastronomia
Na gastronomia típica do concelho pode-se deliciar com o bacalhau à S. Marcos, o cabrito assado no forno, o ensopado de míscaros, as sardinhas doces de Trancoso, o pudim de castanha, o bolo de castanhas e um doce gelado com castanhas.

Artesanato
A arte artesanal do concelho exprime-se na tecelagem, na cestaria, no ferro forjado e na latoaria.